לקראת סוף מרס 1948 אורגנה שיירה מן השפלה אל גוש-עציון הנצור. בשיירה נכללו 35 משאיות אספקה ו-12 משורייני ליווי מהגדוד החמישי של הפלמ"ח. בירושלים עמדו לצרף לשיירה כוח נוסף של משוריינים ולוחמים מהגדוד השישי של הפלמ"ח, בפיקודו של צבי זמיר, שמונה למפקד הליווי. כן עמדו להצטרף 4 אוטובוסים עם תגבורת חי"ש ירושלמי, שנועדה להחליף את פלוגת החי"ש ששהתה בגוש מזה כמה שבועות.
מישאל שחם, האחראי במטכ"ל על אירגון השיירות, נטל את הפיקוד על הובלת השיירה עד לירושלים וקיבל מינוי מהמטכ"ל להיות אחראי עליה גם בהמשך הדרך. ב-26.3.48 יצאה השיירה לדרכה והגיעה לירושלים בשלום.
בירושלים התארגנה השיירה להמשך דרכה: נקבע כי בגוש יחכה צוות-פריקה לכל משאית, כך שהפריקה תתבצע בכל המשאיות במקביל, במאמץ לפרוק את המשאיות תוך כ- 15 דקות. על-פי התוכנית תצא השיירה לדרך ב- 04:00 ובזמן שתפרוק מטענה בגוש, יפטרל סיור של ארבעה משוריינים על הכביש המוליך מהגוש לבית-לחם, כדי למנוע הצבת מחסומים על-ידי הערבים. השיירה תלווה במטוס קל, שיקיים עימה קשר אלחוטי. כוח חילוץ יוצב ברמת-רחל. התוכנית כולה הייתה מבוססת על פריקה מהירה וחזרה לירושלים עם אור ראשון.
השיירה חולקה לשלוש קבוצות:
בחוד השיירה: ארבעה משוריינים ו'פורץ-מחסומים' כבד. מפקד החלוץ, אריה טפר, נסע במשוריין החוד.
בגוף השיירה: 33 משאיות בעלות תא משוריין ושני נהגים בכל-אחת; ארבעה אוטובוסים ובהם פלוגת החי"ש ומפקדם אברהם טמיר. שישה משורייני-ליווי היו מפוזרים בין המשאיות, בהם משוריין הפיקוד, בו נסעו מישאל שחם וצבי זמיר.
במאסף: ארבעה משוריינים (ובהם מחלקת הליווי) וכן מכונית-גרר. השיירה כולה מנתה 51 כלי-רכב.
אירגון המשוריינים ונהגיהם ארך זמן רב, והשיירה יצאה באיחור. מישאל שחם לא גילה לנהגים מראש את מהות המשימה, וכאשר נודע להם לאן מיועדת השיירה התעוררו התנגדויות לנוכח הסיכון.